立窝尼亚即今爱沙尼亚和拉脱维亚两国所在地，濒临波罗的海东岸。里加、列维尔（塔林）等海港是当时东西欧贸易往来的枢纽，16世纪上半期仍属骑士团统治，但处于割据状态，一些主教区自行分立。1558年1月，莫斯科政府借口立窝尼亚骑士团与立陶宛结盟反对俄罗斯，发动了立窝尼亚战争。俄军于当年攻占纳尔瓦和爱沙尼亚东部，并于1560年击溃了骑士团。俄军的胜利，引起波兰、立陶宛、丹麦、瑞典的不安，并先后出兵立窝尼亚。1561年，瑞典占领了列维尔和爱沙尼亚北部；同年底，波兰、立陶宛占领立窝尼亚南部。伊凡四世决定与瑞典、丹麦言和，集中力量打击立陶宛。1564年，俄军在波洛茨克附近惨败，统帅库尔布斯基叛变投敌，俄军被迫停止进攻。1569年，波兰、立陶宛签订《卢布林和约》，两国合并，并联合瑞典、克里木汗和奥斯曼帝国，从北、南两个方向夹击俄国。1571年，克里木汗率军一度攻入莫斯科。1582年，俄国被迫同波兰-立陶宛签订十年停战协定，放弃立窝尼亚，维持原有边界。1583年8月，俄国与瑞典签订停战协定，不但没有得到纳尔瓦[10]，而且把雅姆、科波里耶、伊凡城划归瑞典，俄国只留下芬兰湾岸边涅瓦河口一块不大的地方。立窝尼亚战争以俄国的彻底失败告终，波罗的海出海口没有打通。伊凡四世火冒三丈，一气之下用手杖击毙太子。