光是秦淮河那条太过柔媚，飘着香脂气的温吞水，麻醉吴敬梓伤痛的药力是不够的。秦淮河是流淌在六朝古都文化厚土上的诗河与史河。帝王将相、才子佳人和五行八作的佼佼者，都常在秦淮河上出没。吴敬梓后来据考不宦，写《儒林外史》所依托的明朝，京城就是南京。大明开国皇帝朱元璋曾调集了二十多万工匠，用二十多年的工期，修建了这座当时已居有四五十万人口，世界闻名的都城。对经商丝毫不感兴趣的吴敬梓也知道，锦绣坊、颜料坊、弓箭坊、油坊、染坊、木匠营，以及牛、马、猪、羊、驴、鸡、鸭、鹅行，金、银、铜、锡、刀、笔、瓷、发、刻、印、书、画、绫、罗、绸、缎店，酒馆、茶楼、艺苑等等，成千上万，难以数计。吴敬梓在后来著就的《儒林外史》里曾炫耀地描写南京“大小酒楼有六七百座，茶社有一千余处”，每日运进城来的“何止一千个牛，一万个猪，粮食更无计其数”。他尤为迷恋的是，南京文学艺术事业的繁荣。那些有名家坐堂的书院如丛正书院和三山街一带著名的世德堂、富春堂、继志斋等书铺，都是他多次流连忘返的去处。南京还有一些吴敬梓见过面的著名文人学者，如程廷祚等人。当时北方的思想家李塨曾到南京长住讲学，而和吴敬梓有交往的程廷祚与李塨也有交往。尤其吴敬梓曾祖吴国对出任顺天学政时曾慧眼识珠，将年仅十九岁的李塨录取为县学生员第一名。而直接受过李塨影响又与吴敬梓有交的程廷祚，也是吸引吴敬梓的一股魅力。恰巧程廷祚就是和吴敬梓同年名落孙山的。这叫吴敬梓对祖辈父辈对他寄予厚望的举业，虽还不甘，但已三心二意，信心不坚了。他独自在秦淮河的夜色里把酒听歌女的靡靡之音，听到动情处，不禁想到亡妻，眼泪便借着酒劲儿融入河水。可是这些为金钱而弹唱出的靡靡之声里，没有他的知音。他的知音苕苕现在哪里呢？他时常想起为她写的那二首《无题》诗，每一听到类似的曲调儿，他都会觉得是苕苕在唱，甚至会醉眼迷离地依河边一棵柳树遐想谛听一阵，但都不是苕苕唱的，也不是《无题》诗。有天，他又一次听到似是而非的歌吟后，愈加伤感得不行，索性转而向西，出城来到冶山。